Хіміки-органіки отримали величезну кількість з'єднань, до складу яких входять водень і елементи другого періоду Періодичної системи - вуглець, азот, кисень. Не відстають від них і фахівці в галузі хімії елементоорганічних сполук, які, як правило, вводять до складу класичного органічної сполуки заступники, які містять елементи старших періодів, наприклад кремній або фосфор. Елементоорганіческіе заступники, безперечно, додають з'єднанням широкий спектр практично корисних властивостей, однак сьогодні відомо мало прикладів, коли гетероатоми виступають в ролі більш важких аналогів класичних C, N, O в гетероциклічних ароматичних системах. Дослідники з Швейцарської вищої технічної школи Цюріха поповнили цей список, синтезувавши фосфорсодержащий аналог цианурової кислоти ( «Angewandte Chemie Int. Ed. »2017, 56, 5, 1356-1360, doi: 10.1002 / anie.201610156 ).

Шестичленна гетероцикл, цианурової кислоту - C 3 N 3 (OH) 3 і її похідні часто застосовують в якості агентів для зшивання полімерів, а також для отримання гербіцидів, барвників та інших корисних хімікатів. Дослідники з групи Хансйоргом Грютцмахера впевнені, що фосфорсодержащий аналог цианурової кислоти C 3 P 3 (OH) 3 (він же тріфосфабензол або 2,4,6-три (гідрокси) -1,3,5-тріфосфінін) зможе знайти застосування в тих же областях, ставши основою для синтезу фосфоровмісних полімерів, а можливо, і лігандом для комплексів перехідних металів.

Цианурової кислота - одне з перших органічних сполук, синтезованих в лабораторії. У 1829 році її отримав тримеризация ізоціанової кислоти HNCO Фрідріх Велер. Це відбулося всього лише через рік після того, як той же Велер синтезував сечовину з неорганічних речовин. Сьогодні промисловий спосіб отримання цианурової кислоти заснований на піролізі сечовини, і він такий простий, а її роль настільки велика, що хіміків давно цікавив її важчий аналог, в якому всі атоми азоту були б заміщені атомами фосфору. Однак до Грютцмахера з співавторами це нікому не вдавалося.

Дослідники зі Швейцарії (можливо, як і багато хто до них) спершу вважали, що фосфорсодержащий аналог цианурової кислоти вдасться отримати, трімерізуя вихідне з'єднання HPCO, але всі спроби закінчувалися невдачею. Тоді вони змінили тактику і методом проб і помилок з'ясували, що взаємодія натрієвої солі Na (OCP) і борорганіческіх з'єднання призводить до борзамещенному фосфаалкіну, тримеризация якого дає мультіграммовие кількості сполуки з циклом C 3 P 3. Подальша обробка борсодержащего интермедиата трет-бутанолом дозволила отримати цільове з'єднання C 3 P 3 (OH) 3.

Хосе Гойкоечеа з Оксфордського університету, в групі якого в 2013 році вперше отримали фосфорсодержащий аналог сечовини, H 2 PC (O) NH 2 ( «Journal of the American Chemical Society», 2013, 135, 51, 19131-19134, doi: 10.1021 / ja4115693 ), Заявляє, що його колеги з Цюріха здійснили прорив і напевно у них будуть численні послідовники.

У Грютцмахера з колегами поки немає планів комерціалізації фосфорсодержащего аналога цианурової кислоти. Дослідники в першу чергу хочуть вивчити можливість застосування ароматичного C 3 P 3 (OH) 3, його бор- і кремнийсодержащих похідних як π-акцепторних лігандів і спробувати отримати комплекси перехідних металів.